Derek Harold Richard Barton wurde am 8. September 1918 in Gravesend in der englischen Grafschaft Kent geboren. Er starb am 16. März 1998 in College Station im US-Bundesstaat Texas. Der britische Chemiker erhielt 1969 gemeinsam mit dem Norweger Odd Hassel den Nobelpreis für Chemie für ihre Beiträge zur Entwicklung des Konformationsbegriffs und seiner Anwendung in der Chemie. Barton zeigte, dass man die Reaktionen eines Moleküls nur versteht, wenn man seine genaue räumliche Gestalt kennt. Darüber hinaus entwickelte er eine Reihe von Reaktionen, die bis heute seinen Namen tragen.
Herkunft und Ausbildung
Barton stammte aus einer Handwerkerfamilie; sein Vater war Zimmermann. Als der Vater starb, war Derek noch ein Jugendlicher, und er arbeitete zunächst einige Zeit im Familienbetrieb. Erst danach entschloss er sich zum Studium. Er studierte Chemie am Imperial College in London, schloss 1940 ab und wurde 1942 dort promoviert. Während des Zweiten Weltkriegs arbeitete er an Aufgaben für die Regierung und anschließend kurz in der Industrie, bevor er an das Imperial College zurückkehrte.
Moleküle sind beweglich
Um Bartons Leistung zu verstehen, muss man sich klarmachen, dass Moleküle keine starren Gebilde sind. Viele Teile eines Moleküls können sich um ihre Bindungen drehen, ähnlich wie die Glieder einer Kette. Die verschiedenen räumlichen Formen, die ein Molekül dabei annehmen kann, ohne dass Bindungen gebrochen werden, nennt man Konformationen. Manche dieser Formen sind günstiger als andere, weil sich die Atome darin weniger in die Quere kommen.
Ein wichtiges Beispiel sind ringförmige Moleküle aus sechs Kohlenstoffatomen, wie sie im Cyclohexan vorkommen. Ein solcher Ring ist nicht flach, wie man ihn oft auf Papier zeichnet. Er nimmt bevorzugt eine gewellte Form an, die an einen Liegestuhl erinnert und deshalb Sesselform genannt wird. In dieser Form zeigen die Bindungen zu den Wasserstoffatomen oder anderen Gruppen in zwei unterschiedliche Richtungen: entweder ungefähr in der Ebene des Rings nach außen oder senkrecht nach oben und unten. Chemiker sprechen von äquatorialen und axialen Positionen.
Der Norweger Odd Hassel hatte mit Elektronenbeugung die Sesselform und die beiden Positionen experimentell untersucht. Was noch fehlte, war die Verbindung zur Chemie: Welche Rolle spielt die Gestalt eines Moleküls dafür, wie es reagiert?
Der Artikel von 1950
1949 und 1950 verbrachte Barton als Gastprofessor ein Jahr an der Harvard University. Dort hörte er einen Vortrag über Steroide, eine Gruppe von Naturstoffen mit mehreren zusammenhängenden Ringen, zu der Cholesterin und viele Hormone gehören. Dabei kam ihm die Idee, dass sich viele rätselhafte Unterschiede im Verhalten der Steroide erklären lassen, wenn man ihre Ringe in der Sesselform betrachtet und genau beachtet, welche Gruppen axial und welche äquatorial stehen.
1950 veröffentlichte Barton einen kurzen Artikel von nur wenigen Seiten in der Fachzeitschrift „Experientia“. Darin zeigte er, dass Gruppen in äquatorialer Position im Allgemeinen stabiler sind und anders reagieren als solche in axialer Position. So ließ sich vorhersagen, welche von zwei sehr ähnlichen Verbindungen schneller reagiert oder welches Produkt bei einer Reaktion bevorzugt entsteht. Diese Konformationsanalyse veränderte die organische Chemie grundlegend. Der Artikel gilt als einer der einflussreichsten Texte der Chemie des 20. Jahrhunderts.
Warum das wichtig ist
Konformationsanalyse klingt nach einem Spezialthema, betrifft aber nahezu jedes Molekül der organischen Chemie. Ob ein Arzneistoff an seinen Rezeptor passt, ob ein Enzym ein Molekül umsetzen kann oder welche Variante eines Naturstoffs entsteht – all das hängt von der räumlichen Gestalt der Moleküle ab. Barton machte diese Gestalt zum Ausgangspunkt chemischer Überlegungen. Heute ist es selbstverständlich, dass Chemikerinnen und Chemiker Moleküle in drei Dimensionen denken, oft unterstützt durch Computermodelle.
Ein Beispiel aus der Praxis
Wie folgenreich Bartons Gedanke war, zeigt ein einfaches Beispiel. Zwei Steroide können sich nur dadurch unterscheiden, dass eine Alkoholgruppe an demselben Kohlenstoffatom einmal axial und einmal äquatorial steht. Auf dem Papier sehen die beiden Verbindungen fast gleich aus. In Wirklichkeit reagieren sie aber oft deutlich unterschiedlich schnell, etwa wenn man sie mit einer Säure verestert oder zu einem Keton oxidiert. Die axiale Gruppe ist stärker von anderen Atomen des Ringgerüsts umgeben und deshalb schwerer erreichbar, sie steht aber auch unter größerer Spannung. Je nach Reaktion kann das eine oder andere den Ausschlag geben.
Barton zeigte, dass sich solche Unterschiede systematisch vorhersagen lassen, wenn man die bevorzugte Gestalt des Moleküls kennt. Für Chemiker, die Naturstoffe aufklären oder synthetisieren wollten, war das ein enormer Fortschritt. Statt Beobachtungen nur zu sammeln, konnten sie nun erklären, warum eine Reaktion so und nicht anders verläuft, und aus dem Verhalten eines Stoffes umgekehrt Rückschlüsse auf seine Struktur ziehen.
Professuren in London, Glasgow und wieder London
Nach seiner Rückkehr aus den USA wurde Barton 1950 Dozent und bald Professor am Birkbeck College in London. 1955 ging er an die Universität Glasgow, 1957 kehrte er als Professor für organische Chemie an das Imperial College zurück, wo er mehr als zwei Jahrzehnte lehrte und forschte. Er galt als anspruchsvoller, energiegeladener Lehrer, der von seinen Mitarbeitern viel verlangte und selbst sehr lange Arbeitstage hatte.
Die Barton-Reaktion
Neben der Konformationsanalyse befasste sich Barton intensiv mit Reaktionen, bei denen freie Radikale eine Rolle spielen. Das sind Teilchen mit einem ungepaarten Elektron, die sehr reaktionsfreudig sind. Um 1960 entwickelte er eine Reaktion, bei der durch Licht ein Radikal entsteht, das gezielt ein Wasserstoffatom an einer weit entfernten, eigentlich schwer zugänglichen Stelle des Moleküls angreift. Diese Barton-Reaktion ermöglichte einen kurzen Syntheseweg zu dem Nebennierenhormon Aldosteron, das bis dahin nur schwer zugänglich war.
Später entwickelte er gemeinsam mit Stuart McCombie ein Verfahren, um Sauerstoffgruppen aus Molekülen zu entfernen, die Barton-McCombie-Reaktion. Auch weitere Methoden der Radikalchemie gehen auf seine Gruppe zurück. Viele davon gehören heute zum Standardrepertoire der Synthesechemie.
Der Nobelpreis
1969 erhielten Barton und Hassel gemeinsam den Nobelpreis für Chemie für ihre Beiträge zur Entwicklung des Konformationsbegriffs und dessen Anwendung in der Chemie. Hassel hatte die experimentellen Grundlagen gelegt, Barton hatte gezeigt, wie man daraus das Verhalten von Molekülen erklärt und vorhersagt. 1972 wurde Barton zum Ritter geschlagen und trug fortan den Titel Sir Derek Barton.
Frankreich und Texas
1978 übernahm Barton die Leitung des Institut de Chimie des Substances Naturelles in Gif-sur-Yvette bei Paris, eines großen Forschungsinstituts für Naturstoffchemie. 1986 wechselte er an die Texas A&M University in College Station, wo er bis zu seinem Lebensende forschte. Er arbeitete in diesen späten Jahren unter anderem an neuen Verfahren der Oxidation, mit denen sich Kohlenwasserstoffe unter milden Bedingungen gezielt umsetzen lassen.
Privatleben und Tod
Barton war dreimal verheiratet und hatte einen Sohn aus erster Ehe. Er starb 1998 im Alter von 79 Jahren in College Station. Er hatte bis kurz vor seinem Tod weitergearbeitet.
Bedeutung
Derek Barton hat die Chemie gelehrt, in drei Dimensionen zu denken. Seine Konformationsanalyse ist heute Grundwissen in jedem Studium der organischen Chemie und ein wichtiges Werkzeug in der Arzneimittelforschung. Mit seinen Radikalreaktionen erweiterte er den Werkzeugkasten der Synthese um Verfahren, die bis heute genutzt werden. Wenn Sie ein Molekülmodell mit einem gewellten Sechsring in der Hand halten, sehen Sie genau die Form, deren chemische Bedeutung Barton erkannte.
Stand: 29.10.2026